A két kis román fejedelemségnek hatalmas és kellemetlenkedő szomszédok között kellett valahogyan életben maradnia a középkor évszázadaiban. Északon Lengyelország, keleten az orosz állam, nyugaton a magyar királyság, délen a török jelentett olyan erőt, amellyel szemben Moldva és Havasalföld képtelen volt tartósan ellenállni. Ám voltak néha kivételek.

István vajda 1457 és 1504 között uralkodott, és sikerült megvédelmeznie országát a törökkel szemben, továbbá el tudta hárítani kiváló kortársának, Hunyadi Mátyásnak Moldva iránti túlzott érdeklődését is. Tevőlegesen segítette országa fejlődését azzal is, hogy rengeteg kisebb-nagyobb kolostort és templomot alapított, épített fel. Költségvetéséből még arra is futotta, hogy kifizesse a töröknek az Athosz-hegyen épült görög kolostor tartozását, mint a vallást, egyházat patronáló uralkodó.

Mindenesetre István uralkodása a fejlődés, a függetlenség ritka korszakát jelentette Moldva életében, ezért a fejedelem nagy tiszteletnek örvendett. Ma is annak örvend: egy 2006-ban készített televíziós felmérés szerint Stefan cel Mare lett az egyik legnépszerűbb román személyiség.