Az eredetileg német-amerikai feltaláló csak az USA-ba való áttelepülése után vette fel ezt a nevet, az eredeti Weisskopf helyett. Foglakozása lakatos és matróz volt. A századforduló előtt Berlinben Lilienthal csapatában dolgozott, sikerrel hajtottak végre siklórepülési kísérleteket.

1895-ben vándorolt ki az USA-ba, ahol megépítette első saját siklórepülőjét, de az eredménnyel nem volt elégedett. Úgy gondolta, hogy „igazán repülni csak motormeghajtású gépnek van esélye”, ezért 1896-ban fölépítette gőzzel hajtott repülőgépét. A repülési kísérlet kudarcba fulladt: a gép egy épületre zuhant, Whiteheadet és családját pedig kiutasították Pittsburgh-ből.
1900 nyarán Bridgeportba költöztek, itt konstruálta a Nr. 21-es modellt, egy saját maga által tervezett és kivitelezett benzinmotorral.

Az újszerű meghajtáson kívül a gép több más jellemzőjében is forradalmasította a repülést. Zárt törzse és futóműve volt, szárnyai összecsukhatóak. A pilóta mellett már egy utas-ülésnek is volt benne hely – nem lehet tudni, akadt-e erre a helyre elég bátor útitárs.
Whitehead 1902-ben a Nr. 22. modellel már hétmérföldes repülőutat tett, amivel megdöntötte a Wright fivérek által megtett 260 méteres távolsági rekordot. Problémát jelentett azonban, hogy a gép nem volt pontosan irányítható.

Később szintén ő tervezett először vitorlázó gépekhez állítható propellert, betonút-építő gépet és megépítette az Egyesült Államok első betonpályáit. Gépmotorokat szerkesztett egytől nyolchengeres kivitelig, kísérletezett vízszintes hengerekkel és vízhűtéssel is.

Annal ellenére, hogy számos találmány és újítás fűződik a nevéhez, csak 1964-ben ismerték el, hogy valóban ő volt, aki az első motoros repülést végrehajtotta.